Mourinho dikenal karena hubungan yang bergejolak dengan beberapa pemain dan staf klub di mana dia melatih.
Baca Juga: Jejak Perjalanan Legenda Sepak Bola Brasil, Roberto Carlos Bek dengan Tendangan yang Ditakuti Kiper
Kontroversi sering kali muncul dari konflik terbuka dan kritik keras yang dia sampaikan kepada pemain di depan publik atau media.
Kasus terkenal termasuk konflik dengan pemain seperti Iker Casillas di Real Madrid dan Paul Pogba di Manchester United, yang menyebabkan ketegangan di dalam tim.
Di sepanjang kariernya, Mourinho juga terlibat dalam sejumlah konflik dengan manajer rival dan pejabat wasit.
Perseteruannya dengan Pep Guardiola saat di Real Madrid dan di rivalitas Manchester United vs Manchester City menjadi sorotan media besar.***